На самом деле, здесь нет порядка важности …

1. Комбинируйте шрифт с засечками и шрифт без засечек, чтобы создать контраст. Чем больше стили шрифтов не похожи друг на друга, тем больше у вас шансов создать удачную пару. Шрифты, которые слишком одинаково выглядят,  плохо смотрятся вместе. (Попробуйте совместить  Helvetica и Univers, чтобы убедиться на примере, что это плохой вариант). Можно выбрать два шрифта с  засечками или два без засечек для создания комбинации только в том случае,  если они радикально отличаются  друг от друга.
2. Избегайте выбора шрифтов из одной категории, например,  рукописные шрифты или брусковые.  (Шрифты Clarendon  и Rockwell смотрятся вместе не очень хорошо).
3. Определите каждому шрифту его задачу и придерживайтесь её.
4. Попробуйте шрифты из различных категорий, которые имеют одинаковую высоту строчных знаков и ширину глифов. (Например, Futura  вместе с Times New Roman смотрятся плохо, потому что у них большая разница между х-высотой и шириной. )
5. Найдите какие-либо отношения между основными формами. Например, посмотрите на букву «О» в верхнем и нижнем регистре. Круглые и овальные буквы «О» не любят друг друга, поэтому их лучше не сочетать.
6. Сравните начертание шрифтов: оно должно быть разным. (Например, Didot и Rockwell выглядеть очень плохо вместе по многим причинам, но одна из главных —  потому что они оба имеют жирное начертание).
7. Используйте разную цветность. Простой способ проверить цветность—это прищурившись посмотреть  на блок со шрифтами: главное, чтобы ваш дизайн не превращался в одно размытое пятно, а сохранял визуальную иерархию. Если оба ваши образца шрифтов примерно одинакового цвета, попробуйте поиграть с размером шрифта, межстрочным интервалом, кернингом или замените начертание.
8. Найдите умный способ для создания контраста. Увеличьте трекинг  для одного шрифта и проверьте, как смотрится сочетание.
9. Не пренебрегайте тем, чтобы использовать различные шрифты из одного семейства.  Например, можно выбрать Helvetica Black для заголовка и Helvetica normal для основного текста.
10. Попробуйте сочетать шрифты из одного исторического периода. Это займет немного времени, но оно того стоит.
11. Не забудьте проверить, как смотрится курсивное начертание каждой гарнитуры. Вы можете получить хорошую комбинацию, а затем обнаружить, что курсивы не сочетаются.  Не забывайте об этом!
12. Попробуйте свои вариации с большим и меньшим количеством текста. Измените количество текста, чтобы проверить, как шрифты смотрятся вместе.
13. Учите классические шрифты. Распечатайте их и смотрите на них во время обеда. После того как вы выучите все популярные шрифты, подумайте  о том, как комбинировать их с другими шрифтами. Так вы сможете быстрее и проще создавать различные пары.
14. Используйте контраст выразительных и нейтральных шрифтов. Если один шрифт обладает выразительным характером (например, жирным начертанием), сочитайте его с нейтральным шрифтом.
15. Найдите любую удачную комбинацию, созданную не вами, обратите внимание на то, что вам нравится и попробуйте понять, почему это работает.  Весь интернет в вашем распоряжении для этого исследования.
16. Бесплатные шрифты- это палка с двумя концами. Многие бесплатные или дешевые гарнитуры часто пропускают важные символы, проблемы  начнутся позже, если вы не позаботиться об этом заранее.
17. Используйте не больше 2  гарнитур.  Это даст вам до 8 шрифтов для работы: нормальный, полужирный, курсив и полужирный курсив. Можно добавить третий уникальный шрифт  в очень ограниченном количестве, например, в заголовке журнала или в логотипе сайта. 
18. Измените размер кегля. Сочетание шрифтов может не согласоваться, но если вы измените размер одного из шрифтов, всё станет на свои места.
19. Избегайте смешивания моноширинных шрифтов с пропорциональными шрифтами. Вы можете попробовать это сделать, но не говорите, что мы вас не предупреждали.
20. Не смешивайте настроение шрифтов. Беззаботный Gill Sans не захочет стоять рядом с деловым  Didot, по крайней мере, смотреться вместе они будут плохо. Сочетайте два шрифта с одинаковым или похожим настроением.
21. Следите за удобочитаемостью шрифта. Комбинации шрифтов должны иметь четкие различия для того, чтобы документ мог хорошо читаться. Если не хватает контраста,  визуальная иерархия нарушается, и роли, которые вы назначили различным шрифтам не будут ясны.
22. Нарушайте правила. Найдите свой уникальный способ.  Не бойтесь экспереминтировать, но делайте это разумно!

И напоследок, несколько полезных источников, которые могут вам пригодиться в работе:

Онлайн-книга по типографике